Zvláštní starobylý půvab a přídech středověké touhy po obraně před drsným světem propůjčuje Vimperku jeho mimořádně dochovalé městské opevnění. Právo k jeho vybudování získal v roce 1479 spolu s povýšením Vimperka na město Petr Kaplíř ze Sulevic od českého krále Vladislava Jagellonského a sídliště na Zlaté stezce tak sevřel pás hradeb v době, kdy stále dokonalejší palné zbraně začínaly středověkým opevněním zvonit umíráček. To však nic nezměnilo na skutečnosti, že obraz Vimperka jako malebného místa v krásném přírodním rámci se uzavřel do neobyčejné a ucelené působivosti. Městské opevnění navázalo na opevnění hradu a věnec hradeb doplnily bašty a čtyři brány, z nichž tou dolní pod náměstím vyjížděly soumarské karavany po Zlaté stezce do Pasova.
Sílu a odolnost městských hradeb mohlo na počátku třicetileté války prověřit dvojí obléhání Vimperka střídavě stavovským a císařským vojskem (1619 a 1620), ale neprověřilo. Obránci města se totiž vždy po krátkém boji vzdali a hradby tak zůstaly zachovány. Tehdejšímu modernímu dělostřelectvu by ostatně ani odolat nemohly. Dalším překotným vývojem se potom středověká opevnění rychle měnila z vojenského obranného prostředku v překážku dalšího rozvoje měst a ta, která přežila masové bourání v 19. století, v současnou turistickou atrakci. Vimperk měl štěstí a uchoval si více či méně dochovalý pás hradeb po celém obvodu středověkého města (s výjimkou několika úseků na západní straně), 6 bašt a věžovitou tzv. Černou bránu pod hradem. Některé úseky jsou velmi hezké i na pohled, jako např. nad náměstím veliká bašta s bizarní směsicí malých domků u nověji probourané branky nad údolím Volyňky.