Rozsáhlé plochy hustých pralesů pokrývaly v pravěku velkou část dnešního Vimperska. S osídlením se zde setkáváme až od doby bronzové a to převážně v severní části regionu. Nejvýznamnější pravěkou památkou oblasti je mohutné hradiště Věnec u Lčovic, užívané ještě keltskými Bóji v 1. století před naším letopočtem. Ve středověku osídlení jen pomalu postupovalo z českého vnitrozemí do šumavského podhůří a celá oblast vlastní Šumavy ležela ve stínu hlubokého pohraničního hvozdu. První snahy o proniknutí do něj souvisejí až se založením hradu Vimperka (před rokem 1263) a s rodem pánů z Janovic. Velkým impulsem pro celou oblast se stalo založení nové větve proslulé Zlaté stezky, která od přelomu 13. a 14. století směřovala do tržní osady pod vimperským hradem. Na její ochranu byl postaven strážní hrad Kunžvart nedaleko dnešního hraničního přechodu Strážný a od 14. století rostly podél stezky nové osady, které přibližovaly lidské osídlení k zemské hranici. Provoz na vimperské větvi Zlaté stezky během 14. století stále stoupal a prospěch z toho měla vrchnost na vimperském hradě i celý kraj. Od konce 14. století vládli na Vimperku celé století Kaplířové ze Sulevic a jejich působení se tu projevilo víc než blahodárně; převedli oblast bouřemi husitských válek i následujícího neklidného poděbradského období, obnovili provoz na Zlaté stezce a v roce 1479 dosáhli povýšení Vimperka na město. Obstáli také v ostré konkurenci se sousedními Prachaticemi, které jako správce hlavní prachatické větve Zlaté stezky nelibě nesly konkurenci vimperské větve. V 16. století se obě větve dostaly pod kontrolu Rožmberků a za jejich patronace dosáhl obchod na Zlaté stezce v 16. století svého vrcholu.
Třicetiletá válka a vnucený monopol Habsburků na dovoz jejich "rakouské soli" přes České Budějovice do Čech znamenaly konec slávy Zlaté stezky a úpadek pro její cílová města a okolní oblasti. Obchod se solí na Zlaté stezce zanikl na počátku 18. století a Vimperk i celá oblast musely hledat nové zdroje obživy. Rozvíjelo se sklářství a od 19. století daly mnoha lidem práci průmyslové podniky a tiskárny ve Vimperku. Obyvatelstvo jižní vysokohorské části Šumavy a Vimperka se od 17. století poněmčovalo, a to pokračovalo dále i za nové vrchnosti knížat Schwarzenbergů (od roku 1719). Severní část oblasti obývalo nadále české obyvatelstvo a dvojjazyčný ráz oblasti přetrval až do konce 2. světové války. Odsun německého obyvatelstva a následující komunistické období Vimpersko těžce postihly, ale po roce 1989 se oblast pomalu vrací ke své dávné úloze prosperující příhraniční spojnice Čech a německého Podunají a významného centra na Zlaté stezce.
Romantická poloha na ostrohu nad řekou Volyňkou a malebná silueta se zámkem na vysokém kopci, s hradbami, vysokou věží kostela Navštívení Panny Marie a se shlukem starých domů, to vše vdechuje Vimperku ráz středověkého města. A středověk toto sídliště opravdu zrodil. Prvním obydleným místem tu byl hrad, který byl založen pravděpodobně jako královský kolem roku 1260. Purkart z Janovic, oblíbenec krále Přemysla Otakara II. a významný zemský úředník, získal zřejmě později prostřednictvím své funkce vimperského purkrabího hrad i panství do manského nebo osobního držení. Ještě ve 13. století vznikl nedaleko hradu raně gotický kostel svatého Bartoloměje. Rod pánů z Janovic začal z vůle svých přemyslovských vládců kolonizovat neosídlené oblasti Šumavy na jih a na východ od Vimperka a založil také pod hradem sídliště, v kterém se začali usazovat kupci a řemeslníci. Od přelomu 13. a 14. století do něj směřovaly z Pasova po nové větvi Zlaté stezky soumarské karavany se zbožím.
Kolem poloviny 14. století vyrostl v dolní části sídliště farní kostel. V druhé polovině 14. století se Vimperk dostal do přímého majetku panovníka a král Václav IV. jej zastavil rodu Kaplířů ze Sulevic. Ti tu vládli po celé husitské i pohusitské období a jejich zásluhou byla tržní osada pod hradem v roce 1479 povýšena na město a opevněna pásem kamenných hradeb. Poslední Kaplíř na Vimperku Petr odkázal v roce 1494 hrad, město i celé panství spřízněnému rodu Malovců. Malovcové Vimperk ztratili svou účastí na protihabsburském povstání v roce 1547, a po nich se tu vystřídala řada předních rodů Českého království – páni z Hradce, Rožmberkové, Novohradští z Kolovrat. Zvláště Vilém z Rožmberka si Vimperk oblíbil, často tu pobýval i s manželkami a s družinou; starý hrad dal k tomu účelu přestavět na honosný zámek. Především v šedesátých letech 16. století na něm sídlil i jeho proslulý bratr Petr Vok, majitel zámku i panství v letech 1565-1601. V roce 1630 koupil Vimperk kníže Jan Oldřich z Eggenbergu a od té doby se město i panství staly součástí rozsáhlého eggenberského a od roku 1719 schwarzenberského jihočeského dominia.
Významným finančním zdrojem města Vimperku byly nesporně příjmy z obchodu na Zlaté stezce. Solní obchod vynášel a logicky kvůli němu docházelo k mnoha sporům. Prachatice - nejvýznamnější české město na Zlaté stezce hledělo na Vimperk jako na svého nežádoucího konkurenta a snažilo se jej se střídavými úspěchy a neúspěchy v jeho podnikání omezit. Podle dohody z roku 1502 si soumaři mohli vybrat, zda svůj náklad soli dopraví do Prachatic nebo do Vimperka, a nikdo jim v tom nesměl bránit. Vimperští měli právo na užívání Zlaté stezky zakotveno i ve svém městském privilegiu krále Vladislava Jagellonského z roku 1479.
Vimperk byl dobyt husity na počátku husitských válek, znovu v roce 1468 v rámci boje proti Jiřímu Poděbradskému vojskem pasovského biskupa a naposled na počátku třicetileté války v roce 1619 stavovským vojskem hraběte Mansfelda. Po úpadku města v 18. století nastal nový rozmach ve století následujícím a z Vimperka se stalo jedno z průmyslových středisek na prahu Šumavy. V roce 1907 tu byla továrna na duté sklo, 2 cihelny, vápenka, strojní zámečnictví, továrna na kostěné zboží, sirkárna, 2 pily, 3 tiskárny, 2 pivovary a mnoho dalších menších podniků. Průmyslový charakter si město udrželo i po odsunu německého obyvatelstva v komunistické éře, ale po roce 1989 v něm řada podniků zavřela své provozy. Vimperk hledá v nové době novou identitu a do značné míry ji chce stavět na turistickém ruchu.